วงจันทร์ ไพโรจน์ จึงเริ่มมีชื่อเสียงโด่งดังในปี 2500 จากผลงานเพลงที่บันทึกเสียงเป็นเพลงที่ 4 คือเพลง "ช่างร้ายเหลือ" ผลงานการประพันธ์ของครูมงคลที่บันทึกเสียงไว้ตั้งแต่เมื่อปี 2493 ขณะที่เธอมีอายุได้ 15 ปี งานชุดนี้เธอได้ค่าเหนื่อยมา 100 บาท

และในปี พ.ศ. 2500 เมื่อเพลงช่างร้ายเหลือเริ่มโด่งดังเป็นที่รู้จักกันไปทั่วจนทำให้ผู้ขับร้องได้รับฉายาจากแฟนเพลงว่านักร้องเสียงระทม ครูมงคล ก็จึงได้ตัดสินใจตั้ง "วงดนตรีจุฬารัตน์" อันโด่งดังขึ้นมา

ความดังของเพลงช่างร้ายเหลือทำให้ เพลงต่อๆมาที่เธอบันทึกเสียงในช่วงเวลาใกล้เคียงกัน แต่มีการปล่อยออกมาในภายหลังตามแนวการทยอยปล่อยเพลงของยุคนั้น ก็โด่งดังตามมาอีกหลายเพลง อย่างเช่น ชาตินี้ชาติเดียว แต่งโดย ครู ป. ,มารหัวใจ , สามหัวใจ และ ถึงร้ายก็รัก ซึ่งเพลงหลังนี้ก็ดังไม่แพ้เพลงช่างร้ายเหลือเลยทีเดียว เพลงนี้ประพันธ์เนื้อร้องโดยจำลอง เบญจานุวัตร ทำนองโดยครูมงคล เพลงนี้เป็นการขับร้องร่วมกัน 3 คนของวงจันทร์ ไพโรจน์, ลัดดา ศรีวรนันท์ และดวงตา ชื่นประโยชน์ เมื่อปี 2499

วงจันทร์ ไพโรจน์ ยังได้ขับร้องเพลงดังอีกหลายเพลงจากฝีมือการประพันธ์ของครูเพลงชื่อดังแห่งยุคมากมาย เช่น "สาวสะอื้น " ของครูสมาน กาญจนะผลิน, " ไทรโยคแห่งความหลัง " ของครูนคร มงคลายน " เสียงสะอื้นจากสาวเหนือ " ของครูสุรพล สมบัติเจริญ ,แม่พิมพ์ของชาติ เพลงที่มีผลทำให้ผู้คนในยุคนั้นมากมายอยากจะเป็นครู ซึ่งประพันธ์โดยสุเทพ โชติสกุล (บางตำราบอก เทือกสกุล) , อุทยานดอกไม้ คำร้องโดยสกนธ์ มิตรานนท์ และทำนองโดย ชูศักดิ์ รัศมีโชติ ที่ได้ชื่อว่าเป็นเพลงที่รวบรวมรายชื่อดอกไม้ไว้มากที่สุดคือ 49 ชนิด นอกจากนั้นก็ยังมีเพลง แน่แล้วหรือ ,ปรารถนาแห่งหัวใจ , เมินเสียเถิด , พิศวาสวาย , ร้ายจริงนะ สาวสันป่าตอง , สาวบ้านแพน , มนต์รักอารีดัง , สาวสะอื้น, น้ำตาสาวเหนือ, บุษบาเสี่ยงเทียน , หญิงคนชั่ว โดยเพลงส่วนใหญ่ของเธอมักเป็นเพลงเศร้า เข้ากับฉายานักร้องเสียงระทมของเธอ[2]

และจากดอกกุหลาบมอญ ที่แฟนเพลงมอบให้ที่ชานชาลาสถานีรถไฟ ก็เป็นการจุดประกายแง่มุมชีวิตนักแต่งเพลงให้กับเธอด้วยงานเพลงชิ้นแรก “กุหลาบเวียงพิงค์ “ และเมื่อนับต่อเนื่องมากว่า 50 ปี จนถึงปัจจุบัน วงจันทร์ ไพโรจน์ ได้แต่งเพลงไว้มาก กว่า 100 เพลง

เธอเริ่มหัดเขียนเพลงจากความอยากลองว่าจะเขียนเพลงเองได้ไหม โดยเมื่อเขียนแล้วก็ขอให้ครูเพลงช่วยเกลา โดยบอกกับครูเพลงเพียงว่าอยากแต่งให้ใครร้อง เหมือนกับที่ครูเพลงเคยเอาเพลงมาให้เธอร้อง และต่อมาเมื่อเธอเห็นว่าเด็กคนไหนมีแวว อยากเป็นนักร้อง เธอก็เอามาฝึก โดยคิดเสมอว่าตอนเธอเป็นเด็กๆ หากมีใครยื่นมือเข้ามาช่วยเหลือก็คงจะดีไม่น้อย